蒋介石首次遇到陈洁如，她只有13岁。蒋介石对陈洁如很感兴趣，一见钟情……

有一种说法认为陈洁如原籍苏州，自幼居住上海，受过中等教育，会讲俄语，当过小学教员，做过护士，又在长三堂子当过高级艺妓。其家世无从稽考，但从当艺妓一事可以推测家境定有难处，或很贫穷，或先是有钱人家，后家道中落。

　　长三堂子属于高级妓院，堂规很严，对姑娘们的要求很高，不仅要相貌漂亮，而且须懂得款待花钱的阔少，还要掌握点弹拉演唱的技艺，即色艺双全。陈洁如高高的身材，大眼睛，高鼻梁，面目清秀，为人谦和，又擅长琴棋，有一定的文化教养，在妓院姑娘中也是比较红的。

　　据《陈洁如回忆录》记载：陈洁如原籍镇海，通称宁波，乳名阿凤，她父亲是一位纸商，经营很多地产手工艺品；母亲来自苏州，姓吴。陈洁如的母亲对她的性教育较早，让她当心男人，保持处女的贞操。陈洁如对母亲的话谨记在心，因此，说她是妓女的说法不成立。

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