1923年3月28日，他在日记中记述了亲自检查蒋纬国学业的事情，“下午在家课纬儿，出外十日，纬儿品学皆有长进，心甚喜也。”29日他亲自为蒋纬国定做了五本影印本的图书来读，30日为蒋纬国的学习亲自制定课程表。几天后，也就是4月3日，他前往母亲王彩玉的墓前植树，下午到他一直资助的武岭学校植树，值得注意的是在记述了这些他认为重要的事情后，他仍然不忘记上“晚课纬儿”，虽然寥寥数语，却显示了父亲的拳拳亲情。显然，幼年的蒋纬国极为聪明伶俐，接受能力也很强，这让一度在仕途上有些失意的蒋介石，感到了颇多慰藉，他对纬儿的表现非常满意，对他的前途抱有极大希望。

　　虽然现在已经有很多证据证明蒋纬国是蒋介石的养子，但是蒋介石似乎从来没有这样看。他在日记中也从未流露过蒋纬国的任何身世谜底，相反从日记的篇幅和流露的感情来看，他像所有的父亲深爱着自己调皮、可爱的儿子一样，对于蒋纬国的成长和教育，他是亲自过问。他不仅给蒋纬国买书，为他制定课程表和详细的教育计划，在旅途中或是在家中休闲时，时时刻刻记挂着、放不下的正是这个小儿子。

　　蒋介石对于自己的长子蒋经国的感情经历过一个变化，他一度比较冷淡这个儿子，但是毕竟血浓于水，随着年龄的增长，他对长子的关怀也多了起来。他把蒋经国带往上海读书，并将他送到苏联接受教育，后来他甚至固执地认为，蒋经国前往苏联，客观上当了苏联的人质，而这正是他能够在武汉转危为安的重要原因。此后近十年时间，对于蒋经国被羁留在苏联，蒋介石内心是焦急、难过的，但是他又庆幸蒋经国为他解除了危难。

　　1935年2月他在日记中写道：“近日当思塞翁失马之格语，乃本周思经儿赴俄虽归来无期，然实救我国家与救我生命之最大关键。”他假设如果没有蒋经国被扣押在苏联，他猜想自己可能已被苏联代表羁押了，当然这只是他的主观想象，并没有实际证据证明他曾经身处此种困境。

　　但是此后，他对蒋经国的态度有了很大的改变，在1939年毛氏在家乡被日本人的飞机炸死后，蒋经国曾经给蒋介石写过一封感人至深的信，在信中他告诉父亲，自己的母亲一直在为父亲祈福，并愿意为此承担祸患，并暗示他父亲，母亲所遭受的飞来横祸与她舍身保夫的许愿不无关系，这让蒋介石非常感动。在蒋介石日记中，他保留了这封信，在政治生活中，蒋介石对蒋经国更加信任。

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