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高圆圆总是爱上有才华的人，不过该圈内人透露，是于小伟的成熟、稳重以及体贴打动了高圆圆。当高圆圆打算接受于小伟后，于小伟又退缩了。因为两人的名气太悬殊，自尊心很强的于小伟感到压力很大。后来高圆圆和于小伟进行了一次深谈，才破解了对方的心理障碍，两人终于走到一起。恋情持续3年多，如今终因聚少离多，最终和平分手。
2007年4月，恢复单身不久的高圆圆与“阳光灿烂”的夏雨合作出演话剧《艳遇》。随后一组高圆圆连续两晚夜宿夏雨家的偷拍照片在网上被曝光。
但这段恋情还是以10月夏雨跟袁泉的突然复合而告终。其实高圆圆是个想法很单纯的人，自从和张亚东的恋爱失败之后，就一心想好好谈场恋爱。遇见夏雨互生好感，但又常听旁人说起夏雨花心，没有安全感的高圆圆决定挥剑斩情丝，与夏雨一刀两断，狠心说出"分手"二字。”
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